Oleška byla založena v rámci kolonizace východní části bývalého královského hvozdu na Černokostelecku kolem poloviny 13. století a patřila tedy ke královskému majetku. První písemný doklad pochází z roku 1297, kdy se v pergamenu ohledně dávek kouřimského měšťana pro špitál kláštera křížovníků s červenou hvězdou v Praze jmenují tři bratři kouřimského rychtáře, z nichž jeden sídlil v Třebovli, druhý v Prusicích a třetí právě v Olešce.
Když se v první polovině 14. století královské doména na Černokostelecku rozpadla, Oleška připadla do majetku poměrně vzdáleného hradu Kostelec nad Sázavou (dnes Zbořený Kostelec), který zůstával jedním z nemnoha královských hradů v širším okolí. V té době byl hrad králem Janem Lucemburským zastaven Oldřichu z Valdeka. Za vlády krále Karla IV. se v roce 1348 vzpomíná v tzv. "Knize stvrzovací" místní kostel a v rejstříku papežského desátku k roku 1352 i fara. Ve 2. polovině 14. století se jako majitelé vsi s podacím právem k místnímu kostelu vzpomínají další zástavní držitelé hradu Kostelec nad Sázavou a to Jakub Frenclinův z Kostelce (1357, 1358) a po něm Chval Rzavý z Kostelce (1386).
V letech 1413 a 1443 je opakovaně Oleška jmenována již jako součást černokosteleckého panství pánů ze Smržova, ale poté, co ji v roce 1453 král Ladislav Pohrobek daroval Janu Zajímači z Kunštátu, byla připojena k jeho nově vzniklému panství sázavskému. To Zajímačům patřilo až do roku 1528, kdy ho zadlužené koupil Slavata z Chlumu a Košumberka a připojil celé k panství černokosteleckému. V roce 1547 se Oleška dostala jako součást konfiskovaného slavatovského majetku krátce pod správu České královské komory, ale v roce 1588 bylo panství prodáno Jaroslavovi ze Smiřic a opět tak připadla pod černokostelecké panství, ke kterému patřila až do zrušení patrimoniální správy v roce 1848.
V letech 1850-68 náležela Oleška do okresu Černý Kostelec (Kostelec nad Černými lesy), 1868 - 1960 do okresu Český Brod, v letech 1960 - 2007 do okresu Kolín a po reorganizaci státní správy v roce 2007 připadlá do okesu Praha-východ.
Václav Šmejkal (* 1897 Oleška - † 21. 4. 1947 Brno) - středoškolský pedagog, působil na reálném gymnáziu v Kolíně, Lounech, Užhorodě, Košicích a Brně, autor knihy aforismů s názvem Svědectví slova.
Jaroslav Krucký (* 13. 4. 1900 Oleška - † 13. 4. 1945 Bienitz, Německo) - český pedagog, v listopadu 1942 zatčen pro ilegální odbojovou činnost, vězněn nejprve v Praze na Pankráci, později v německé věznici v Gollnově u Štětína a nakonec byl v prosinci 1944 převezen do drážďan, kde byl 13. prosince 1944 odsouzen k smrti. Popraven byl na samém konci války 13. dubna 1945 v Bienitz u Lipska.
Pokorný Josef (* 19. 12. 1915 Oleška - † 26. 3. 2003 Praha) - významný vědecký pracovník Angiologické laboratoře IV. interní kliniky fakulty všeobecného lékařství v Praze, autor odborných publikací, jako první na světě prováděl podvazy věnčitých tepen.
Název obce je odvozen od staročeského slova olešnice, označující potok tekoucí mezi olšemi. V okolí se obci také říká Volešec či Olešec. V historických pramenech se název obce objevuje ve tvarech Oleska (1352), Olesca (1357), Olesska (1405), Olešec (1453), Oleška (1532), Wolesska (1544), Wolessky (1547), Woleschetz (1844) a nakonec Oleška (1854).
Podvýborem pro heraldiku a vexilologii Poslanecké sněmovny Parlamentu České republiky byl dne 19. května 2025 usnesením č. 86 schválen znak a prapor obce. Autorem návrhu je heraldik Stanislav Kasík. Ve znaku je větev olše, jejíž počet listů se shoduje s počtem místních částí, symbolizující společenství a jednotu místních částí v jednom celku. Modré vlnité břevno pak odkazuje na Nučický potok protékající obcí, na jehož březích rostly olše, které daly obci název. Stříbrný štít nemá žádný význam a byl vynucen heraldickými pravidly.
Oleška je dnes samostatnou obcí, její součástí jsou obce Brník, Bulánka, Králka a Krymlov. Katastrální výměra činí 11,93 km² a žije zde 97269 stálých obyvatel (1. ledna 2021).
Oleška leží ve sníženině pod prameništěm Nučického potoka 4,5 kilometru jihovýchodně od Kostelce nad Černými lesy (21 kilometrů západně od Kolína) v nadmořské výšce 3709 metrů.
kostel Všech svatých
křížek
Olešecký kříž
Venkovský dům čp. 28
Čertova brázda
Památník padlým v 1. a 2. světové válce
Dub u Olešky